A origem da Cruz-Medalha de São Bento é incerta, sabe-se que ela foi redescoberta em 1647, em Nattremberg, na Baviera, por ocasião da condenação de algumas bruxas, que afirmaram não conseguir praticar qualquer tipo de feitiçaria ou encanto contra lugares em que houvesse a imagem da Cruz, em especial, a abadia de São Miguel em Metten. Intrigados com o fato, as autoridades foram averiguar o que existia no mosteiro. Ao entrarem em uma das dependências, observaram entalhadas nas paredes imagens da cruz tal como estão representadas nas medalhas utilizadas hoje.
Na biblioteca dessa mesma abadia, encontraram um manuscrito do ano de 1415, o qual continha, além de textos, ilustrações, sendo uma delas a de São Bento, com uma cruz e uma flâmula, com os versos da medalha: Crux sacra sit mihi lux, non draco sit mihi dux. Vade retro satana, nunquam suade mihi vana. Sunt mala quae libas, ipse venena bibas. Por esse motivo, estima-se que a origem da imagem da medalha situa-se no século XV.[10]
A medalha, com algumas variações, possui na frente a imagem de São Bento, vestindo o traje monástico - chamado cógula - trazendo na mão direita uma cruz e na mão esquerda uma flâmula ou livro aberto, que representa a Regra. No verso, há uma imagem da cruz. Ambas as faces trazem inscrições em latim, seja apenas letras ou em palavras, a saber:
Essa oração, acrescida da jaculatória "Rogai por nós bem aventurado São Bento, para que sejamos dignos das promessas de Cristo", se tornou uma fórmula de oração a São Bento.
Em 1742, o papa Bento XIV aprovou a medalha, concedendo indulgências a quem a usar e estabelecendo a oração do verso da medalha como uma forma de exorcismo, que se tornou conhecida como Vade retro Satana. Atualmente, uma forma comum da medalha é a que vemos nessas ilustrações, conhecida como Medalha do Jubileu, pois foi cunhada em 1880 por ocasião do XIV Centenário do nascimento de São Bento, pelos monges de Beuron para a Abadia de Monte Cassino. Essa medalha acrescenta a palavra pax - paz - no alto da cruz e aos pés de São Bento os dizeres Ex S.M. Casino MDCCCLXXX - Do Santo Monte Casino - 1880.